2．苯的性质 苯是一种没有颜色，带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔、沸点低。是一种重要的化工原料和有机溶剂。 (1)氧化反应(燃烧) 火焰明亮，伴有浓烟，说明苯含碳的质量分数很大(与乙炔相同，都是92．3％)。苯不能被 酸性溶液氧化。 (2)取代反应 ①苯与溴的反应 反应物 苯和液溴(不能用溴水) 反应条件 催化剂 反应装置 如下图，圆底烧瓶上的导管起导气和冷凝作用。 实验操作 检查气密性后，把苯和少量纯溴放在烧瓶里，加入少量铁屑(催化剂)。反应完毕后，向锥形瓶中滴加 溶液，将烧瓶里的液体倒人盛冷水的烧杯。 实验现象 导管口附近出现白雾，锥形瓶内有浅黄色沉淀，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。 实验结论 苯与液溴反应生成HBr和溴苯(纯溴苯为无色液体，因溶有溴而显褐色，可用NaOH溶液和分液的方法除去溴杂质)。 ②苯的硝化反应 反应物 苯和浓硝酸 反应条件：催化剂浓硫酸的温度在55℃～60℃。 反应装置 如下图，采用水浴加热(受热均匀，易控制温度)，大试管上长导管起连通大气和冷凝的作用。 实验操作 先加浓硝酸，再加浓硫酸，摇匀冷却到60℃以下，最后加入苯，反应完毕后，将试管内液体倒人盛有冷水的另一支试管中。 实验现象 苯逐渐减少，盛有冷水的另一支试管的底部有不溶于水的油状物。 实验结论 苯与浓硝酸发生反应，生成不溶于水密度比水大的硝基苯。此反应叫硝化反应。 注意 - 是硝基(原子团)、 是亚硝酸根(离子)、 是二氧化氮(分子)，三者是不同的。 二）酯化反应 跟大家分享一个经验：烧鱼时我们往往先加点料酒，再加点醋，姜和蒜等，料酒中的乙醇可溶解鱼腥味（三甲胺），并随着加热一起蒸发。加的醋除了能使鱼骨软化，还可使烧出来的鱼有股特别的香味。这个具有香味的物质是什么呢？ 在学习乙醇的性质中，我们知道了乙醇和浓硫酸在140℃时发生分子间脱水，一个乙醇分子脱羟基，另一个乙醇分子脱羟基上氢原子，生成乙醚。在乙酸中也存在羟基，如果将乙醇、乙酸和浓硫酸共热能否发生反应。 请同学们看课本P174页左下的[演示实验6—10]操作步骤及装置图。 演示实验，在演示的过程中注意引导学生，如： ·反应物混合的顺序：应先加无水乙醇，再加浓硫酸（此处放热，试管发热）最后加冰醋酸。 ·接收试管中装的是饱和碳酸钠溶液，可事先向里面滴加几滴无色酚酞，溶液呈红色。 ·导管末端的位置，在饱和碳酸钠溶液液面以上。思考原因。 ·实验现象：接收试管中溶液分层，红色液面上可以看到有无色透明的油状液体产生，并可闻到水果香味。振荡后，下层红色变浅，但仍然和上层是分层的。思考油状液体有什么样的特点，下层红色为什么会变浅。 1、酯化反应定义：醇和酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 2、反应方程式： 乙酸乙酯 [提问]·此反应是可逆反应，为了使平衡正向移动，可采取哪些措施？ （1）加热，使乙酸乙酯挥发，离开平衡体系 （2）浓硫酸的作用：催化剂；吸水剂 （3）使用无水乙醇和无水乙酸，反应体系无水 ·饱和碳酸钠溶液的作用： （1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味），所以振荡后红色变浅（2）溶解挥发出来的乙醇 （3）进一步降低乙酸乙酯在水中的溶解度 ·反应类型：取代反应 ·导管末端的位置，在饱和碳酸钠溶液液面以上，是为了防止倒吸，因为乙酸和乙醇水溶性较大 ·反应历程： 根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个氧原子及二个氢原子，根据以前我们所学的知识应该是一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。请同学们试说出乙醇与乙酸发生酯化反应可能有几种可能？两种可能。究竟是哪种？在上采用示踪原子法即可得到（18O有放射性，能跟踪），好比有两张崭新的百元钞票，没记住钱的编号时，我们无法确定哪张是哪张，但记住编号都就能清楚区分了。在酯化反应中，科学家选用 H—18O—C2H5与乙酸反应，发现18O最后存在于乙酸乙酯中，说明在酯化反应中，一般是酸脱羟基，醇脱氢，结合生成了水，余下部分结合生成酯。酯的命名为某酸某酯，把醇换酯即可。 [拓展]：无机含氧酸也可和醇发生酯化反应，如：硝酸与甘油反应制炸药（硝化甘油，三硝酸甘油酯）